AI 투자 열풍의 ‘황태자’ 레오폴드 아셴브레너는 어떻게 추락했나

200억 달러 규모 헤지펀드 운용사의 파란만장한 여정은 켄 그리핀에게 전화를 거는 것으로 끝났다

Amelia Pollard, James Fontanella-Khan, Ortenca Aliaj, Kate Duguid, Jill R Shah(뉴욕), George Hammond(샌프란시스코), Costas Mourselas(런던)

게시 42분 전

Leopold Aschenbrenner는 미래를 예측하는 능력으로 이름을 알렸다. 하지만 ‘AI의 노스트라다무스’라는 별명을 얻은 이 트레이더도 자신이 이끄는 승승장구하던 헤지펀드가 얼마나 빠르게 곤경에 처할지는 예측하기 어려웠을 것이다.

트레이딩 경험이 전혀 없는 OpenAI 출신의 Aschenbrenner는 2년여 만에 월스트리드의 스타로 떠올랐다. 그가 운용하는 200억달러 이상의 헤지펀드 Situational Awareness는 올해 첫 6개월 동안에만 400%가 넘는 수익을 올렸다.

그러나 AI의 눈부신 미래에 베팅하기 위해 빚을 끌어다 쓴 Aschenbrenner는 최근 몇 주간 벌어진 가혹한 시장 매도세에서 잘못된 편에 서게 됐다.

펀드의 은행 대주단이 가해온 압박과 포트폴리오 일부를 신속히 매각하려는 노력은 수요일 밤늦게 아셴브레너가 시타델의 켄 그리핀과 전화 통화를 하면서 절정에 달했다.

월가에서 가장 두려운 투자자 중 한 명인 24세의 신동 아셴브레너는 시타델의 헤지펀드에 시추에이셔널 어웨어니스의 포트폴리오 상당 부분을 매각하는 거래를 성사시켰다.

한때 160억 달러로 추정됐던 시추에이셔널 어웨어니스의 상장 주식 보유분 대부분을 시타델이 전격 인수한 이번 거래는 밀레니엄 매니지먼트와 제인스트리트를 제쳤으며, 월가 역사상 가장 규모가 크고 갑작스러운 주식 거래 중 하나로 기록됐다.

이 회사의 급격한 몰락은 익숙한 이야기다. 실리콘밸리와 월가가 이번에는 다를 것이라고 약속한 총명하지만 검증되지 않은 투자자에게 또다시 전폭적인 지지를 보냈기 때문이다.

한 헤지펀드 업계의 오랜 임원은 “누구나 늘 차세대 황금알을 낳는 인물을 찾고 싶어 한다”며 “이런 일은 계속 반복된다”고 말했다.

Situational Awareness와 아셴브레너는 논평 요청에 응하지 않았다.

아셴브레너는 효과적 이타주의 신봉자들로 구성된 네트워크에서 얻은 AI 관련 대담한 아이디어로 투자자들을 사로잡았다. 효과적 이타주의는 논란이 많은 ‘선행’ 철학으로, 그 신봉자들은 붕괴한 암호화폐 거래소 FTX와 AI 강자 앤스로픽(Anthropic) 양쪽에 포진해 있었다.

19세에 컬럼비아대학교를 졸업한 그는 2022년 말 수십억 달러 규모의 사기 사건으로 붕괴하기 전 샘 뱅크먼-프리드 제국의 자선 부문이었던 FTX 퓨처 펀드에서 잠시 일했다.

이 무렵 아셴브레너는 훗날 아내가 될 아비탈 발위트를 만났다. 발위트는 현재 앤스로픽 CEO의 비서실장으로 일하고 있다. 이후 그는 오픈AI의 ‘슈퍼얼라인먼트’ 팀에 합류했지만, 정보 유출 의혹으로 해고됐다.

아셴브레너의 경력은 2024년 전환점을 맞았다. 그는 AI, 특히 범용인공지능(AGI)이 앞으로 몇 년 안에 사회를 극적으로 재편할 것이라는 내용의 165쪽짜리 논고를 썼다.

‘상황 인식(Situational Awareness)’이라는 제목의 이 에세이는 큰 반향을 일으켰다. 아셴브레너는 새롭게 얻은 인기를 발판으로 헤지펀드 설립을 위한 자금을 조달했으며, 초기 주요 투자자로는 깃허브 최고경영자(CEO) 냇 프리드먼과 스트라이프를 공동 창업한 패트릭 콜리슨, 존 콜리슨 형제가 참여했다.

지난달까지만 해도 ‘AI의 노스트라다무스’로 묘사됐던 Z세대 투자자는 자신도 다른 이들, 가령 2008년 금융위기 당시 붕괴한 기술 억만장자 Peter Thiel의 헤지펀드와 같은 운명을 맞게 되지 않겠느냐는 질문을 일축했다.

“어쨌든 망하지 않는 것이 첫 번째, 두 번째 과제 같은 거죠. 뭐든 간에요.” Aschenbrenner는 펀드를 공식 출범하기 몇 달 전인 2024년, 인기 기술 팟캐스트에 출연해 네 번째 시간대에 이렇게 말했다. “제대로만 한다면 큰돈을 벌 수 있다고 생각합니다.”

Aschenbrenner가 AI 투자 열풍의 승자들에 베팅하는 데 자금을 쏟아부으면서 Situational Awareness의 운용자산은 240억달러까지 눈덩이처럼 불어났다.

하지만 7월 들어 최근 규제 당국에 제출한 자료에 따르면, 이 헤지펀드의 주요 주식 보유 종목 중 일부가 무너지고 있는 것으로 보였다.

투자 전문가 7명과 직원 20명이 운용하는 이 펀드는 한때 Bloom Energy와 Sandisk에 수억달러를 투자했지만, 두 종목은 6월 말부터 이번 주 초까지 약 40% 하락했다. Intel이 7월 23일 호실적을 발표했을 때 주가는 뜻밖에 하락했고, 누군가 시장에서 공격적으로 매도하고 있다는 추측이 확산되기 시작했다.

이 사안에 정통한 여러 관계자에 따르면, 그 매도자는 아셴브레너였다. 이들 중 한 명은 “그는 손실을 만회하려 했다”며 “여전히 통제권을 쥐고 있다고 착각했다 . . . 실제로는 전혀 통제하지 못하고 있었다”고 말했다.

AI 관련 급락에도 불구하고 아셴브레너는 7월 24일 투자자들에게 서한을 보내 6월 말까지 1년간 439%, 설립 이후 1,551%라는 펀드의 놀라운 수익률을 줄줄이 언급한 뒤, 이미 문제가 싹트고 있음을 암시했다.

그는 “앞으로 변동성이 나타날 가능성을 인식하는 것이 그 어느 때보다 중요하다”고 썼다. 아셴브레너는 자신의 회사가 최근 기술주 매도세에 “면역돼 있지는 않았다”고 인정하면서도, 시장의 되돌림은 “자금을 추가하기에 특히 좋은 시기”라고 말했다.

당시 FT와 대화한 투자자 2명은 이 서한을 통해 안도감을 느꼈다고 말했다.

그러나 얼마 지나지 않아 펀드의 상황은 악화됐다. 이 과정을 잘 아는 사람들에 따르면 아셴브레너는 여러 투자자에게 전화를 걸어 신규 자금을 요청하거나 특정 자산을 매각하려 했다. 직접 투자한 투자자들에게 서로 다른 거래를 제안하는 등 통화는 즉흥적으로 이뤄졌다.

헤지펀드로부터 도움을 요청하는 전화를 받은 한 사람은 “그는 나에게 한 거래를 제안했고, 다른 투자자에게는 완전히 다른 거래를 제안했다”고 말했다.

아셴브레너의 포트폴리오를 담보로 자금을 제공했던 월가 은행들 중 일부는 이미 경계 태세에 들어간 상태였다. 헤지펀드 대출은 매우 높은 수익을 안겨주면서 은행 대차대조표에서 차지하는 비중이 점점 커지고 있었다.

하지만 최소 한 곳의 프라임 브로커는 AI 주식에 대한 베팅이 매우 변동성이 크고 한쪽에 집중돼 있다는 이유로 시추에이셔널 어웨어니스를 ‘관찰 명단’에 올렸다.

이 은행의 한 임원에 따르면 해당 프라임 브로커는 지난 1년 동안 여러 차례, 이번 주를 포함해 포지션을 뒷받침할 추가 증거금을 요구했다.

이 임원은 “포트폴리오 구성과 [해당 회사의] 신용 프로필을 고려할 때 우리 측 사람들은 해당 익스포저를 편안하게 받아들이지 못했다”고 말했다.

수요일이 되자 Situational Awareness의 문제가 정점에 달했다. 기술주가 계속 추가 하락하자 투자자들은 Aschenbrenner의 펀드와 연락이 닿지 않는다고 불만을 제기했다.

이 펀드의 한 투자자는 “Leopold가 전화를 아예 받지 않기 시작했다”고 말했다.

사안에 대해 보고받은 사람들에 따르면, 대신 Aschenbrenner는 포트폴리오 전부 또는 상당 부분을 신속하게 매각하기 위해 월가에서 가장 공격적인 운용사들인 Jane Street, Millennium, Citadel과 협의하고 있었다.

Jane Street는 앞서 자기매매 회사로서는 이례적으로 이 펀드에 투자했으며, 손실을 입을 수 있는 투자자 중 하나다.

이 사정을 잘 아는 두 사람에 따르면, 수요일 저녁 여러 금융그룹도 Situational Awareness의 자산에 관심을 보이기 시작했으며, 비상장 지분 보유분 중 일부를 잠재적으로 매입하는 방안을 논의하고 있었다.

여러 투자자들은 Aschenbrenner가 자신이 보유한 귀중한 Anthropic 지분의 일부 또는 전부를 매각하는 방안을 검토하고 있다고 전했다. 다만 마지막 기업가치 평가액인 9,000억 달러보다 높은 가격을 조건으로 내걸었다.

Citadel의 억만장자 창업자 Griffin은 밤새 이어진 협상에 “깊이 관여”했다. 동이 튼 직후 Citadel이 거래를 성사시켰다.

이 사안에 정통한 두 사람에 따르면 Situational Awareness에는 차입이 없는 상장주식 보유분 일부와 비상장 지분만 남았다. 이 회사와 가까운 한 인사는 “끝난 게 아니다”라고 말했다.

협상에 참여한 또 다른 인사는 이 사건이 남긴 질문은 거래 구조가 어떠했는지, Citadel이 이번 거래로 얼마나 많은 돈을 벌게 될지, 또는 Situational Awareness가 앞으로 어디로 향할지가 아니라고 말했다.

“진짜 질문은 개인적인 경험도, 인프라도 없는 … 한 애송이에게 어떻게 그렇게 많은 돈을 투자하고, 또 그렇게 많은 돈을 빌려줄 수 있었느냐는 것입니다.”

샌프란시스코에서 Rafe Rosner-Uddin 추가 취재

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